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Primo esponente del lignaggio ligure dei conti di Ventimiglia dotato di domini territoriali in Sicilia.
L'insediamento nell'isola avviene a metà del XIII secolo attraverso il matrimonio con Isabella Candida, secondogenita di Aldoino, conte di Ischia e signore di Geraci, e di una discendente della famiglia dei Cicala, signori di Polizzi e di Collesano. Le famiglie di entrambi i genitori erano fortemente radicate nel territorio madonita, anche se, all'epoca del matrimonio, i territori di Geraci erano stati revocati al demanio regio.

Nel 1258 Enrico viene però investito dal re Manfredi delle  Petralie con il grande feudo di Bilici, di Gratteri e della foresta regia di Caronia, insediandosi stabilmente nel territorio su cui potevano gravare le rivendicazioni della moglie. Queste, però non sono testimoniate se non nel 1271, in epoca angioina, quando Isabella viene designata come "comitissa Geracii", titolo mai portato da Enrico e dal figlio Aldoino, che si fregiavano invece di quello di "comes Iscle maioris", derivato dall'eredità dei Candida. Probabilmente, il titolo rivendicato è una contaminazione della qualifica comitale dei Candida relativa ad Ischia con la denominazione di "contea" attribuita alla circoscrizione pubblica in cui erano stati inclusi i domini geracensi tornati al demanio.

Il Ventimiglia d'altronde svolgeva un ruolo di primissimo piano nella politica di re Manfredi, rivestendo le cariche di Capitano generale in Italia (1258) e di Vicario della Marca (1259 - 60). Le benemerenze acquisite presso la Corte regia erano probabilmente all'origine della tolleranza di cui godeva nelle sue azioni nell'area dei domini siciliani: è infatti ampiamente testimoniata una politica di usurpazioni ai danni della Chiesa di Cefalù, la maggiore detentrice di terre e diritti nell'area madonita (l'occupazione di Tusa e della sua tonnara, l'usurpazione dei pascoli a Malvicino, sulle colline nell'entroterra della città vescovile). Il rapporto egemonico instaurato con il potere ecclesiastico che controllava l'area madonita è pure testimoniato da una sorta di patronato esercitato sulla chiesa cefaludense, della quale faceva riparare il tetto in due occasioni (1261 e 1263), lasciandovi testimonianza in alcune iscrizioni sulle travi. A ciò faceva riscontro l'esercizio di fatto di poteri signorili sui beni territoriali del vescovato, tanto che il vescovo denunciava nel 1270 che Enrico "tenebat dictam ecclesiam occupatam".

Con la fine di Manfredi e l'avvento del regime angioino, Enrico seguiva la sorte dell'aristocrazia ghibellina strettamente legata alla dinastia sveva: le difficoltà politiche sono segnalate da un processo del 1266 che lo obbliga al risarcimento del Vescovo di Cefalù per le usurpazioni dei pascoli di Malvicino, e culminano nel 1271 con l'esilio e la confisca dei beni.
Probabilmente, le usurpazioni delle rendite ecclesiastiche erano la conseguenza dell'esercizio di un vero e proprio controllo signorile sui centri abitati e sui territori dell'area madonita, visto che, al momento dell'esilio in terra iberica al seguito della regina Costanza, il re angioino confiscava a Enrico, oltre alle Petralie e Caronia, anche le terre di Geraci, Gangi, Castelluzzo, Ipsigrò, Fisaula e Montemaggiore.

Il ritorno in Sicilia coincide per il figlio di Enrico, Aldoino, con lo sbarco nell'isola di Pietro d'Aragona dopo il Vespro del 1282 e la fine del dominio angioino (il Ventimiglia figura nella cerchia dei maggiori nobili al seguito del re, fra i fideiussori di Pietro per il progettato duello di Bordeaux con Carlo), mentre Enrico torna nell'isola solo dopo l'incoronazione di Federico III (1296), e sembra oscillare fra fedeltà al nuovo sovrano e lo schieramento con Carlo, che nel 1300 gli conferma i possessi suoi e della moglie, ormai stabilmente definiti "contea di Geraci".
Questo riavvicinamento dovette essere solo temporaneo, dal momento che, pochi anni dopo, il nipote Francesco figura come uno dei maggiori sostenitori del nuovo re di Sicilia, contro l'angioino e lo stesso re d'Aragona.